Pyöräilykypärä on ehkä tärkein pyöräilyvaruste riippumatta siitä, minkä tyyppinen pyörä sinulla on tai missä ajat. Kypärän mukava istuvuus on tärkeää, mutta hintansa väärti investointi voi olla myös kypärä, jossa on MIPS (Multi-directional Impact Protection System). Se on järjestelmä, joka suojaa aivoja rotaatiovammoilta, joita syntyy, kun kypärä osuu kaatuessa maahan vinossa kulmassa. Tällainen onnettomuus voi aiheuttaa aivovaurion. MIPS-turvajärjestelmä vaimentaa iskun voimaa ja rotaatioliikettä, kun kypärän sisä- ja ulko-osat voivat liukua suhteessa toisiinsa.
Jos pyöräilykypärä ei istu hyvin, se ei myöskään suojaa optimaalisesti ja sitä on todennäköisesti epämukava käyttää. Varaa siis tarpeeksi aikaa sopivan mallin etsimiseen. Pyöräilykypärän tulee sopia sinulle koon puolesta, mutta myös istua mukavasti päähän. Kaikki pyöräilykypärät ovat kooltaan säädettävissä usein takana olevan säätöpyörän avulla. Kannattaa valita koko, jossa säätövara on säädetty keskikohtaan, tai ei ainakaan jompaan kumpaan päähän. Liian iso kypärä suojaa huonommin, vaikka kypärä olisikin säädettävissä päähän sopivaksi. Älä myöskään valitse pyöräilykypärää, joka istuu juuri sopivasti, kun sen säätövara on löysätty maksimiin. Silloin kypärä on luultavasti liian pieni, ja kypärän alle on hyvä mahtua tarvittaessa pipo. Kypärän on toki istuttava tukevasti päähän, mutta sen ei pidä puristaa tai hiertää. Sitä ei myöskään saa olla helppo työntää taaksepäin. Jotta pyöräilykypärä suojaisi optimaalisesti, sen pitäisi istua vaakasuorassa päähän niin, että sen etuosa on juuri kulmakarvojen yläpuolella.